Макс познакомился с ними в Париже в 1908 году. В 1909 г. умер глава семьи революционер Яков Эфрон, через полгода самый младший в семье, тринадцатилетний Константин, играя в смертную казнь, случайно повесился. Через день покончила с собой его мать Елизавета Эфрон, и четверо детей остались круглыми сиротами. В апреле 1911 года Волошин пригласил их к себе в Коктебель. Исследователь жизни и творчества Волошина В. Купченко полагал, что поэт хотел вывести сирот из состояния депрессии. Обормотство и стало тем психофизиологическим лечением, которое он применил к своим гостям: необходимо было разрядить и перевести в другую плоскость напряжение, грозившее надломить молодые души. Как вспоминали потом участники игры «в обормотов»: «Нас раскрепостил Макс».

Это особенно важно было для людей творческих, занятых собой, часто замкнутых, испытывающих трудности в общении с людьми. Такой была Марина Цветаева, познакомившаяся с Эфронами и своим будущим мужем Сергеем, приехав к Волошину той же весной. Она сама считала, что благодаря Максу смогла освободиться от замкнутости, от «гнетущих и бесплодных размышлений, во многом придуманных».

В 1911 году, во время отдыха в Коктебеле, 17-летний Сергей Яковлевич Эфрон(1893 - 1941) познакомился в знаменитом коктебельском «Доме поэта» Максимилиана Волошина с 18-летней Мариной Цветаевой. Как вспоминала сама Цветаева, она загадала Волошину, что выйдет замуж за того, кто угадает какой ее любимый камень. Сергей Эфрон в первый же день их знакомства откопал на пляже и принес ей сердоликовую бусину — любимый камень Цветаевой. По одной из версий Цветаеву привлекло созвучие имя Сергея Эфрона с Орфеем — персонажа ее любимой античной мифологии. Также на Цветаеву произвели впечатления благородные манеры и внешность Эфрона: по ее словам, когда она впервые увидела Эфрона в белой рубашке на скамейке у моря, он был так неправдоподобно красив, что ей казалось «стыдно ходить по земле». В 1912 году, когда Эфрону исполнилось 18 лет, они поженились. Впоследствии у них родилось две дочери — Ариадна и Ирина. В письмах супруги всегда обращались друг к друг только на «Вы». В письме В. В. Розанову Цветаева писала о своем муже так:
« Он очень болезненный, 16-ти лет у него начался туберкулез … Если бы Вы знали, какой это пламенный, великодушный, глубокий юноша! Я постоянно дрожу над ним. От малейшего волнения у него повышается t°, он весь — лихорадочная жажда всего. Встретились мы с ним, когда ему было 17, мне 18 лет. За три — или почти три — года совместной жизни — ни одной тени сомнения друг в друге. Наш брак до того не похож на обычный брак, что я совсем не чувствую себя замужем ...Мы никогда не расстаемся. Наша встреча — чудо … Он — мой самый родной на всю жизнь. Я никогда бы не могла любить кого-нибудь другого, у меня слишком много тоски и протеста. Только при нем я могу жить так, как живу — совершенно свободная.»
По словам исследователей, героический образ мужа в творчестве Цветаевой напоминал романтическую легенду и, в значительной степени, был выдуман самой Цветаевой. Впоследствии Цветаева сожалела, что их встреча не переросла в дружбу, а закончилась ранним браком. В одном из писем она писала: «ранний брак (как у меня) вообще катастрофа, удар на всю жизнь».
В последующие годы, вплоть до революции, семья неоднократно проводила лето в Крыму на даче Волошина. В 1914-17 годах Эфрон пишет рассказы, пробует играть в Камерном театре у Таирова, а также затевает собственное издательство «Оле-Лукойе», где выпускает книгу своих рассказов «Детство», сборники стихов Марины Цветаевой и другие книги. В 1913 году из эмиграции вернулся смертельно больной туберкулезом старший брат Сергея Эфрона — Петр Яковлевич Эфрон. Цветаева ухаживала за ним и между ними возник роман, однако летом 1914 года Петр Эфрон умирает.

Сестра — Анна Яковлевна Трупчинская (1883—1971) — педагог.
Сестра — Елизавета Яковлевна Эфрон (1885—1976) — театральный режиссер и педагог, хранительница архива семей Цветаевых и Эфрон.